Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico; La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad pero, Se pueden obtener a partir de la oxidación de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
Los aldehídos aromáticos:
presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.
Propiedades quimicas
oxidacion:Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves.Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse
cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el
K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico. Prueba de Tollens Es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata Reducción a alcoholes:Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace C=O del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos :Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con
ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción
Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente
reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la
reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización : Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico. Reacciones de adición:Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
Polimerización : Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico. Reacciones de adición:Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
Propiedades fisicas
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente
Usos principales de los Aldehídos
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
La fabricación de Resinas
(dentales)
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Plásticos |
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Solventes |
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Pinturas |
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El Formaldehído:
Es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos, es un gas incoloro que se disuelve fácilmente en agua. Sin
embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos
compuestos químicos como la baquelita, la melamina,el formaldehído y el
polímero, paraformaldehído, se usan como insecticidas, agentes para
fumigación y antisépticos. También es usado en la fabricación de resinas
sintéticas y en la síntesis de otros compuestos orgánicos
- El metanal(formaldehído) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene ten-dencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí para formar uncompuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menu-do es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disoluciónacuosa (para reducir la concentración).
A la disolución acuosa de metana (formaldehído) al 40% se leconoce como formol o formalina ésta se utiliza por su podergermicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preser-var piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación deespejos y como materia prima en la industria de los polímeros.La caseína de la leche tratada con formol produce una masaplastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de bo-tones para la ropa.Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico, ya que se sospecha que puede seruncancerígeno en potencia.El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante, tiene una acción anestésicageneral y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El etanal se forma en elproceso de fermentación, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformandoel etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanalayuda a la fijación del color en el vino El Acetaldehído:
El etanal o acetaldehído, como tal, tiene pocas aplicaciones. por el
contrario, es de gran importancia como intermediario en muchas
reacciones de síntesis. por ejemplo, interviene en la formación de ácido
acetico, por oxidación.
Actúa como agente reductor: en la fabricación de espejos, para prevenir
el moho de las frutas almacenadas y como desinfectante o antiséptico en
medicina.
El Benzaldehído:
Es un intermediario importante en la preparacion de compuestos farmacéuticos, en la industria de colorantes y otros compuestos orgánicos. También es usado como agente aromatizante en perfumeria.
Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo que le dael olor agradable a la vainilla
El cinamaldehído produce el olor característico de lacanela .Por otra parte, el olor desagradable de la mantequillarancia se debe a la presencia del aldehído butírico
aldehído butírico:El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almen-dras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinasy de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero éste pro-ducto también es ingrediente en los saborizantes de laindustria alimenticia, y en la fabricación de perfumes
Medidas
de seguridad
Medidas de seguridad
Muchos aldehídos son líquidos volátiles e inflamables, que a temperaturas ambiente desprenden vapores que pueden alcanzar concentraciones explosivas. Las precauciones para evitar incendios y explosiones, deben ser especialmente estrictas en el caso de los miembros inferiores de la familia de los aldehídos, y las medidas de seguridad frente a sus propiedades irritantes debe ser también más extensas en el caso de los miembros inferiores y los que presentan cadenas insaturadas o sustituidas. El contacto con los aldehídos puede reducirse al mínimo con un diseño adecuado de la planta y un procedimiento correcto de manipulación. En la medida de lo posible deben evitarse los derrames; en caso de que éstos se produzcan, debe disponerse de agua y dispositivos de drenaje. Para la manipulación de productos químicos clasificados como cancerígenos conocidos o sospechosos, deben adoptarse las precauciones habituales para cancerígenos, descritas en otro lugar de este capítulo. Muchos de estos productos químicos son irritantes oculares potentes y los trabajadores deben utilizar obligatoriamente una protección ocular y facial aprobada frente a productos químicos. Las personas encargadas de las labores de mantenimiento deben llevar también protectores faciales de plástico. Cuando las condiciones así lo exijan, debe proporcionarse al personal prendas protectoras adecuadas, como mandiles, guantes y calzado impermeable. En la planta debe haber duchas de emergencia y aspersores para el lavado de los ojos. Los trabajadores deben recibir instrucción sobre el uso y el mantenimiento de todos los equipos protectores.
RIESGOS PARA LA SALUD
Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.
El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilio estático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.
El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilio estático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
BENEFICIOS :
importante en la preparacion de compuestos farmacéuticos, en la industria de colorantes y otros compuestos orgánicos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
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