CETONAS

Las cetonas al igual que los aldehídos son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza, a diferencia de los aldehídos, las cetonas se encuentran unidos almenos a un átomo de hidrógeno. Es decir, que un enlace H que posee la estructura del aldehído es reemplazado por un grupo R.

Las cetonas aromáticas (fenonas) :

 presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo.

La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Cetonas alifáticas :

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

Propiedades Físicas

Al igual que en los alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con la magnitud de la fuerzas intermuleculares y con el tamaño de la molécula.

Estado Físico: Los compuestos de bajo peso molecular como el metano, son gases, mientras que desde el etanal o acetaldehido, que tiene dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son liquidos. Compuestos mas pesados, se presentan en estado solido.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullicion de aldehidos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para eteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonilicos no es tan grande como la de los alcoholes.
Solubilidad: Las moleculas pequeñas, de hasta cinco atomos de carbono son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de moleculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porcion polar, es decir, la zona de molecula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez mas pequeño en relacion con la porcion hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia de ello las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficientemente grandes como para solubilisar moléculas demaciado grandes. 

Propiedades Químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Isomería :Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica. En quimica una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o mas atomos.

 APLICACIONES 

las cetonas ciclicas :fomentan la produccion de plaquetas sanguineas, leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevencion o tratamiento de la citopenia producida 
por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cancer, o por anormalidad inmunologica, anemia y similares.
En la industria química se producen variedades en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos; cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla, y tambien son usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un producto.

Acetona

 


Es la cetona mas frecuente e importante. El principal empleo industrial de la acetona es como disolvente, puesto que disuelve muchas sustancias orgánicas, mejor que el alcohol. También se usa como disolvente de 

resinas, de ceras, grasas y aceites, acetocelulosa, celuloide, etc. Se emplea también en la fabricación de lacas y colores; en la preparación de cloroformo y de yodoformo, en la gelatinización de las pólvoras sin humo; en la fabricación de las sustancias plásticas del caucho sintético y en la desnaturalización del etanol. 

 

Existe normalmenete en el cuerpo humano fruto de la degradación de la grasa, la acetona existe normalmente en la sangre y en la orina , pero es más abundante en ciertas condiciones patológicas como la diabetes y la acetonuria

Acumulación de acetona

Las células se nutren principalmente de glucosa y si el organismo no puede usarla por alguna circunstancia (generalmente una enfermedad), recurre a fuentes de energía alternativas, como las grasas. Es en este momento cuando con la utilización de las grasas se producen los cuerpos cetónicos. 

• Muchas cetonas tienen propiedades útiles comodisolventes, por ejemplo, la butanona, al igual quela propanona, se utilizan ampliamente comoremovedoras de pinturas. En particular, la acetonaes el disolvente utilizado en el quitaesmalte parauñas.La acetona se forma en pequeñas cantidades en elorganismo humano, sobre todo en la enfermedaddenominada diabetes, debido a la oxidación incom-pleta de los carbohidratos 

• La acetona

• El aroma de las flores consiste principalmenteen una mezcla de aldehídos y cetonas

  Medidas de seguridad 

 inhalación:Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo.
Ingestión:Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No inducir el vómito. Buscar atención médica inmediatamente.
Piel:Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar a zona afectada con abundante agua y jabón,
mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Buscar atención médica
Ojos:Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separar los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado. Buscar atención
médica.
Nota para los médicos:Después de proporcionar los primeros auxilios, es indispensable la comunicación directa con un médico especialista en toxicología, que brinde información para el manejo médico de la persona afectada, con base en su estado, los síntomas existentes y las características de la ustancia química con la cual se tuvo contacto.

RIEGOS PARA LA SALUD  

Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena.

1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VIA RESPIRATORIA Y CUTANEA.

3) Efectos agudos de las cetonas: irritación de las vías respiratorias
4) Efectos crónicos de las cetonas: Dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa

5) Las cetonas se utilizan en le industria como DISOLVENTES.

6) Las cetonas más frecuentes: La acetona y la metiletilcetona (2butanona) 

7) La metil-n-butilcetona esta dotada de una potente acción NEUROTOXICA PERIFERICA. El responsable de esta neurotoxicidad es su principal metabolito: 2, 5 HEXADIONA

BENEFICIOS :

• La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
•  se pueden emplear en la prevencion o tratamiento de la citopenia producida 
  por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cancer.

• cetona de frambuesa:

  El beneficio principal de ayudar a disminuir la obesidad es simplemente por el hecho de que la bebida le ayudará en la disminución de la cantidad de calorías que son consumidos por el cuerpo. Cuando la cantidad de calorías que se consumen por que es mucho menor que la cantidad de calorías que se gasta en la digestión de la comida, entonces la comida se dice que es termogénico. Así es como la frambuesa cetona Canadá. Es termogénico en la naturaleza y también ayuda a mejorar el metabolismo del cuerpo.

• baja peso :
  

BIBLIOGRAFIA

http://es.scribd.com/doc/21948813/17/Aplicaciones-de-los-aldehidos-y-cetonas
http://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/blog-post.html
http://prezi.com/lccpgo8b-dty/propiedades-fisicas-y-quimicas-cetonas-y-aledhidos/
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico; La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad pero, Se pueden obtener a partir de la oxidación de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. 

 Los aldehídos aromáticos:

presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.

Propiedades quimicas 

 oxidacion:Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves.Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). 
Reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico. Prueba de Tollens Es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata Reducción a alcoholes:Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace C=O del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.  

Reducción a hidrocarburos :Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización : Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico. Reacciones de adición:Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto. 

Propiedades fisicas 

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente

Usos principales de los Aldehídos

 Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

 

La fabricación de Resinas     (dentales)
Plásticos
Solventes
Pinturas

El Formaldehído:

Es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos, es un gas incoloro que se disuelve fácilmente en agua. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.

También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina,el formaldehído y el polímero, paraformaldehído, se usan como insecticidas, agentes para fumigación y antisépticos. También es usado en la fabricación de resinas sintéticas y en la síntesis de otros compuestos orgánicos

• El metanal(formaldehído) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene ten-dencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí para formar uncompuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menu-do es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disoluciónacuosa (para reducir la concentración).

A la disolución acuosa de metana (formaldehído) al 40% se leconoce como formol o formalina ésta se utiliza por su podergermicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preser-var piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación deespejos y como materia prima en la industria de los polímeros.La caseína de la leche tratada con formol produce una masaplastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de bo-tones para la ropa.Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico, ya que se sospecha que puede seruncancerígeno en potencia.El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante, tiene una acción anestésicageneral y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El etanal se forma en elproceso de fermentación, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformandoel etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanalayuda a la fijación del color en el vino

El Acetaldehído: 

El etanal o acetaldehído, como tal, tiene pocas aplicaciones. por el contrario, es de gran importancia como intermediario en muchas reacciones de síntesis. por ejemplo, interviene en la formación de ácido acetico, por oxidación. Actúa como agente reductor: en la fabricación de espejos, para prevenir el moho de las frutas almacenadas y como desinfectante o antiséptico en medicina. 

 

 

 

El Benzaldehído: 

Es un intermediario importante en la preparacion de compuestos farmacéuticos, en la industria de colorantes y otros compuestos orgánicos. También es usado como agente aromatizante en perfumeria.

 

• Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo que le dael olor agradable a la vainilla

El cinamaldehído produce el olor característico de lacanela .Por otra parte, el olor desagradable de la mantequillarancia se debe a la presencia del aldehído butírico
aldehído butírico:El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almen-dras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinasy de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero éste pro-ducto también es ingrediente en los saborizantes de laindustria alimenticia, y en la fabricación de perfumes

Medidas de seguridad

Muchos aldehídos son líquidos volátiles e inflamables, que a temperaturas ambiente desprenden vapores que pueden alcanzar concentraciones explosivas. Las precauciones para evitar incendios y explosiones, deben ser especialmente estrictas en el caso de los miembros inferiores de la familia de los aldehídos, y las medidas de seguridad frente a sus propiedades irritantes debe ser también más extensas en el caso de los miembros inferiores y los que presentan cadenas insaturadas o sustituidas. El contacto con los aldehídos puede reducirse al mínimo con un diseño adecuado de la planta y un procedimiento correcto de manipulación. En la medida de lo posible deben evitarse los derrames; en caso de que éstos se produzcan, debe disponerse de agua y dispositivos de drenaje. Para la manipulación de productos químicos clasificados como cancerígenos conocidos o sospechosos, deben adoptarse las precauciones habituales para cancerígenos, descritas en otro lugar de este capítulo. Muchos de estos productos químicos son irritantes oculares potentes y los trabajadores deben utilizar obligatoriamente una protección ocular y facial aprobada frente a productos químicos. Las personas encargadas de las labores de mantenimiento deben llevar también protectores faciales de plástico. Cuando las condiciones así lo exijan, debe proporcionarse al personal prendas protectoras adecuadas, como mandiles, guantes y calzado impermeable. En la planta debe haber duchas de emergencia y aspersores para el lavado de los ojos. Los trabajadores deben recibir instrucción sobre el uso y el mantenimiento de todos los equipos protectores.

RIESGOS PARA LA SALUD

Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.

 El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilio estático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. 

 

BENEFICIOS :

•  importante en la preparacion de compuestos farmacéuticos, en la industria de colorantes y otros compuestos orgánicos

• La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.  

   BIBLIOGRAFIA

http://prezi.com/lccpgo8b-dty/propiedades-fisicas-y-quimicas-cetonas-y-aledhidos/

http://es.scribd.com/doc/21948813/17/Aplicaciones-de-los-aldehidos-y-cetonas

http://profesionseg.blogspot.com/2007/10/riesgos-para-la-salud-de-los-aldehidos.html

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_03.pdf